北京时间 10 月 16 日，2026 上海大师赛男单 1/4 决赛展开争夺，赛会前冠军、5 号种子梅德韦杰夫与 15 号种子保罗上演一场拉锯大战。历经三盘跌宕起伏的较量，梅德韦杰夫以 6-3、1-6、6-3，大比分 2-1 击败对手，连续第二年站上上海大师赛四强舞台，同时这也是他职业生涯第三次跻身该项赛事半决赛。
梅德韦杰夫当前世界排名第 6 位，作为本届赛事 5 号种子，他曾在 2019 年拿下上海大师赛男单桂冠，在这片赛场拥有夺冠履历与充足作战经验；对手保罗现世界排名第 18 位，以 15 号种子身份出战本次上海站，具备强悍的进攻能力与临场反扑特质。
这是两人职业生涯第 6 次正面交手。在此前 5 次对决当中，梅德韦杰夫手握 4 胜 1 负的交手优势，在对战记录上占据上风，不过保罗曾有击败梅德韦杰夫的经历，具备制造冷门的可能性，本场对决悬念拉满。
首盘开局阶段，双方进入状态平稳，前四局各自守住发球局，比分战至 2-2 平。僵局之下梅德韦杰夫率先发力，打出连破带保的攻势连拿两局，其中极具考验的第六局，他在重压之下先后挽救 7 个破发点，艰难守住发球局，将比分拉开至 4-2。 保罗并未就此束手就擒，第七局轰出 love game，直落四分保发稳住阵脚。梅德韦杰夫随即在第八局同样以 love game 强势回应，随后在第九局抓住机会完成关键破发，以 6-3 拿下首盘，抢占先机。
比赛来到第二盘，局势风云突变。保罗开启凶猛反扑，开局就连破带保连下两局。梅德韦杰夫在第三局保发短暂止血，但难以抵挡对手火热手感。保罗持续加压，连拿四局，两度攻破梅德韦杰夫的发球阵地，打出一波强势攻势。梅德韦杰夫无力扭转颓势，以 1-6 丢掉本盘，双方大比分战成 1-1，比赛被拖入决胜盘。
决胜盘的较量，梅德韦杰夫重整状态迅速掌握主动权。开局阶段他连破带保连赢两局，第二局再度打出 love game 保发，建立起 2-0 的领先优势。在此之后，双方进入发球局稳守阶段，连续六局各自保发，比分一路推进至 5-3。来到保罗非保不可的发球局，梅德韦杰夫抓住机会兑现关键破发，以 6-3 拿下决胜盘。最终梅德韦杰夫大比分 2-1 战胜保罗，拿到四强入场券。
半决赛赛场，梅德韦杰夫的对手将是 12 号种子霍达尔，两人将争夺决赛席位。